Des négociations pour un mariage entre Charles, fils de l'archiduc Philippe le Beau, futur Charles Quint, et Claude, fille du roi de France Louis XII, s'amorcent dès 1500, dans la prime enfance des « futurs conjoints ».
Elles prennent place dans la grande politique européenne habsbourgeoise orchestrée par l’empereur Maximilien Ier, grand-père paternel de Charles, balisée de grands traités révélateurs d'options fluctuantes, tout comme dans celle de l'autre aïeul de Charles, le roi Ferdinand d'Aragon.
Une duplicité partagée et de constantes tergiversations politiques ne facilitent pas les choses et le projet capote définitivement au printemps 1506.